U prvoj epizodi osme sezone Jake doznaje da se Alan viđa s Eldridgenom mamom pa se spakira i ode Judith i Herbu. Charlie odluči da bi trebao smanjiti piće.
Charlieju se prošlost osvećuje kad njegova djevojka (Liz Vassey) odluči da je njegovu dugogodišnju progoniteljicu Rose (Melanie Lynskey) ipak nemoguće podnijeti.
Kad Berta uzme dva slobodna dana, Charlie padne na njezinu zamjenu (Tonita Castro). Alan misli da ga progoni Lyndseyn bivši muž.
Courtney Thorne-Smith vraća se kao Alanova bivša djevojka Lyndsey, a Judd Nelson kao njezin bivši muž.
Charlie suludo troši na stari plam Courtney (Jenny McCarthy), koja se pojavi nakon što je tri godine bila u zatvoru jer mu je prijevarom ukrala novac. Carl Reiner opet gostuje kao Marty, Evelynina stara ljubav.
Charlie (Charlie Sheen) i Alan Harper (Jon Cryer) su dva brata koji se, unatoč tome što su potpune suprotnosti, ipak na kraju dobro slažu. Malo je toga što im je zajedničko, osim straha i neugode koju donosi njihova dominantna, hladna i iritantna gospođa majka Evelyn Harper (Holland Taylor). Alan je opsesivno uredni kiropraktičar kojeg je ostavila žena, a Charlie je uspješni kompozitor jinglova i predani ženskar koji živi u kući na plaži, vozi Mercedes, ne ustaje prije podneva i skoro da nema poroka koji bi njemu bio stran. Charlie svom lagano luzerskom bratu i njegovom sinu Jakeu (Angus T. Jones), lijenom, pomalo zlovoljnom, ali ipak simpatičnom klincu ovisnom o hrani, pruži „privremeni“ krov nad glavom, dok se malo ne snađu i oporave od traumatične rastave. Kao dodatna oprema uz podstanarstvo, u njihove živote ući će i Berta (Conchata Ferrell), radišna i dominantna domaćica redovito održava, ne samo Charlievu kuću, nego i njegove odnose s bratom i nećakom, te briljantno manipulativna i pomalo luda susjeda Rose (Marin Hinkle) koja im neće dati mira. Kada se u istu kuću stavi smotani otac, lukavi klinac i njegov brižni, nemogući stric, koji nikako i nikome ne bi trebao predstavljati uzor, vrhunska zabava je zagarantirana!